En 1985 regresa a Nueva York para rodar un filme más acorde a lo que generalmente se espera de él, un retrato de los bajos fondos neoyorquinos. After Hours representa, en cierta medida, un retorno a ambientes en los que él se maneja a la perfección, aunque esta ocasión se trata de un relato con tintes kafkianos, en el que un pseudo yuppie vive una delirante pesadilla dentro de los límites más perturbadores de Soho. La película obtendría un más que digno resultado en taquilla y le reportaría a Scorsese el premio al mejor director en el Festival de Cannes.
En 1986, dirigió The Color of Money (El color del dinero), protagonizada por Paul Newman, Tom Cruise y Mary Elizabeth Mastrantonio. El filme es una secuela de The Hustler (El buscavidas, de Robert Rossen), en la que Paul Newman ya interpretó al jugador de billar Eddie Felson. En esta ocasión se trata de un homenaje, y a la vez, segunda parte hacia aquel mítico filme, pero en color y proponiendo una aventura plenamente scorsesiana, con un ya maduro Felson redimiéndose de su pasado. Segundo Óscar para Newman, éste como Mejor actor después de que el año anterior ganara uno como homenaje a toda su carrera.
Finalmente Scorsese pudo filmar The Last Temptation of Christ (La última tentación de Cristo) en 1988, con un presupuesto modesto pues Scorsese sabía que el filme no iba a arrasar en las taquillas. Las protestas en todo el mundo llegaron a la quema de varias salas, y a su prohibición durante más de quince años en algunos países. Por este filme, Scorsese recibió su siguiente nominación al Óscar al mejor director, que tampoco ganó.
En 1989 se reunió con sus amigos Francis Ford Coppola y Woody Allen para rodar el filme colectivo Historias de Nueva York, para el que cada uno de ellos dirigiría un mediometraje. El primero de ellos es precisamente el de Scorsese, y quizá el mejor: Life Lessons, sobre las relaciones amorosas de un pintor deprimido (interpretado por Nick Nolte), quien intenta inspirarse gracias a la presencia de Rosanna Arquette.
En 1999 estrenó Bringing Out the Dead, que viene a ser como la otra cara de la moneda de la pesadilla urbana de Taxi Driver, con un paramédico (Nicolas Cage) noctámbulo incapaz de olvidar que una noche no pudo salvar a una drogadicta e intenta redimirse.
En 2002, Scorsese por fin dirigió uno de sus más ansiados proyectos, Gangs of New York, la cual fue su empresa más arriesgada hasta el momento, con presupuesto superior a los cien millones de dólares, el más alto en la carrera de Scorsese. La reacción de la crítica hacia la película fue moderadamente positiva, y a pesar de su alto coste consiguió recuperar gastos e incluso produjo beneficios, por lo que la aventura se saldó con éxito. Además, recibió diez nominaciones al Óscar, incluyendo Mejor película, Mejor director, y Mejor actor (para Daniel Day-Lewis). Scorsese perdió nuevamente, esta vez frente a Roman Polanski y su El Pianista y frente a Chicago. Significó el comienzo de su alianza con Leonardo DiCaprio.
El siguiente filme de Scorsese fue The Aviator (El aviador), película biográfica del excéntrico multimillonario y pionero de la aviación Howard Hughes. El filme fue lanzado a finales de 2004, con polarización de la crítica. Ganó tres Globos de Oro, incluyendo el de Mejor película dramática. En la entrega de los premios Óscar, El aviador fue la película con más nominaciones (once, incluyendo Mejor película, Mejor director y Mejor actor para Leonardo DiCaprio). Esta vez, Scorsese también salió con las manos vacías, al ver a Clint Eastwood llevarse el Óscar al mejor director y a la Mejor película con Million Dollar Baby.
Después de presentar su documental sobre Bob Dylan en 2005, No Direction Home, sorprendió a todos en 2006 con su galardonada The Departed (Infiltrados, Los infiltrados), remake de la aclamada película china Infernal Affairs. En esta cinta policíaca se reunió nuevamente con Leonardo DiCaprio y, por primera vez, con Jack Nicholson. El 25 de febrero de 2007, la Academia de Artes y Ciencias Cinematográficas de Hollywood le entregaba el Óscar al mejor director (y otros 3 Óscar, entre ellos el de Mejor película) con lo que finalmente Scorsese se hacía con la estatuilla a la que había estado nominado 8 veces y nunca había ganado, ni como director ni como guionista.A finales de 2007 rueda un spot publicitario para la firma de cava Freixenet: The Key to Reserva, traducido al español como La clave Reserva, en el que Scorsese ha realizado un cuidado homenaje a Alfred Hitchcock, especialmente a su película El hombre que sabía demasiado.
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